Curso impartido en ForoQuímico (www.foroquimico.com) para la asignatura del segundo curso del Grado en Química de la Universidad de Oviedo. El curso se compone de la teoría, PAs, TGs y ejercicios de examen resueltos con detalle en vídeo. Soporte por WhatsApp El coste del curso es de 30 €/mes.
Tema 1. Estructura y Enlace de las Moléculas Orgánicas
El ámbito de la Química Orgánica. Estructuras de Lewis y estructuras resonantes. Orbitales atómicos y orbitales moleculares. Hibridación de orbitales. Fórmulas empíricas y moleculares.
Tema 2. Estructura y Reactividad
Cinética y termodinámica de procesos químicos sencillos. Ácidos y bases: electrófilos y nucleófilos. Grupos funcionales: centros de reactividad.
Tema 3. Alcanos y Cicloalcanos Alcanos: nomenclatura, estructura y propiedades físicas. Análisis conformacional. Cicloalcanos: nomenclatura y propiedades físicas. Tensión anular y estructura de los cicloalcanos. Análisis conformacional. Alcanos policíclicos. Reacciones de los alcanos. Fuerza de enlace en los alcanos: radicales. Reacciones de pirolisis. Halogenación del metano. Halogenación de alcanos superiores: reactividad y selectividad. Aspectos sintéticos de las halogenaciones radicalarias. Reacción de combustión.
Tema 4. Estereoquímica Introducción. Isómeros. Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta: nomenclatura R/S. Proyecciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros y formas meso. Estereoquímica en las reacciones químicas. Resolución: separación de enantiómeros.
Tema 5. Haloalcanos Nomenclatura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo de la reacción de sustitución nucleófila SN2. Estereoquímica. Efecto del nucleófilo, grupo saliente, disolvente y estructura del sustrato. Solvólisis de haloalcanos. Efecto del disolvente, grupo saliente y núcleofilo. Reacciones SN1: estabilidad de carbocationes. Reacciones de eliminación E1 y E2: características y mecanismo. Competencia entre procesos unimoleculares y bimoleculares. Competencia entre sustitución nucleófila y eliminación.
Tema 6. Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Determinación de estructuras moleculares. Definición de espectroscopia. Resonancia magnética nuclear de protón (1H RMN). Desplazamiento químico. Área relativa de las señales (integral). Acoplamiento spin-spin (multiplicidad de las señales). Resonancia magnética nuclear de carbono-13 (13C RMN).
Tema 7. Alcoholes y Éteres Alcoholes: nomenclatura. Propiedades estructurales y físicas. Propiedades ácido-base. Síntesis de alcoholes por sustitución nucleófila. Síntesis de alcoholes: relaciones de oxidación-reducción entre alcoholes y compuestos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fuentes de carbono nucleófilo para la síntesis de alcoholes. Carbaniones. Introducción a la estrategia sintética. Reacciones de los alcoholes con bases: preparación de alcóxidos. Reacciones de los alcoholes con ácidos fuertes: sustitución y eliminación a través de iones alquiloxonio. Transposiciones de carbocationes. Ésteres orgánicos e inorgánicos a partir de alcoholes. Éteres: nomenclatura y propiedades físicas. Síntesis de éteres de Williamson. Síntesis de éteres a partir de alcoholes y ácidos minerales. Oxaciclopropanos: síntesis y reactividad.
Tema 8. Alquenos Nomenclatura de los alquenos. Estructura y enlace en el eteno: enlace pi. Propiedades físicas de los alquenos. Estabilidad relativa de los alquenos. Síntesis de alquenos: reacciones de eliminación. Hidrogenación catalítica. Reacciones de adición electrófila: hidrohalogenación, hidratación, halogenación. Reacción de hidroboración-oxidación. Reacciones de oxidación: epoxidación, dihidroxilación y ozonólisis. Reacciones de adición radicalaria. Otras reacciones de los alquenos.
Tema 9. Alquinos, Espectroscopia de Infrarrojo y Espectrometría de Masas Nomenclatura de los alquinos. Estructura y propiedades de los alquinos. Síntesis de alquinos: reacciones de doble eliminación y alquilación de aniones alquinilo. Reducción de alquinos. Reacciones de adición a alquinos. Espectroscopia infrarroja. Espectrometría de masas.
Tema 10. Sistemas pi Deslocalizados: Espectroscopia Ultravioleta-Visible Estructura de los sistemas alílicos: resonancia. Halogenación alílica radicalaria. Reacciones de sustitución nucleófila en derivados alílicos. Dobles enlaces adyacentes: dienos conjugados. Adición electrófila a dienos conjugados: control cinético y control termodinámico. Reacción de Diels-Alder. Reacciones electrocíclicas. Espectros electrónicos: espectroscopia ultravioleta y visible.
Tema 11. Hidrocarburos Aromáticos Nomenclatura.
Estructura electrónica. Aromaticidad: energía de resonancia. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Sustitución electrófila en bencenos sustituidos: efecto de los sustituyentes en la velocidad y en la orientación. Sustitución nucleófila aromática: el intermedio bencino. Compuestos aromáticos policíclicos: naftaleno y antraceno. Reacciones de alquilbencenos.
Tema 12. Aldehídos y Cetonas
Nomenclatura, estructura y propiedades del grupo carbonilo. Síntesis de aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila al grupo carbonilo. Acetales como grupos protectores. Reacción de olefinación de Wittig. Reacciones de desoxigenación. Reacción de oxidación de Baeyer-Villiger.
Tema 13. Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura, estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos. Preparación de ácidos carboxílicos: síntesis industrial y de laboratorio. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación. Derivados de ácido carboxílico: nomenclatura y síntesis de haluros de alcanoilo, anhídridos carboxílicos, ésteres y amidas. Reducción de ácidos carboxílicos.
Tema 14. Reactividad de los Derivados de los Ácidos Carboxílicos Reactividad relativa y características estructurales y espectroscópicas de los derivados de los ácidos carboxílicos. Química de los haluros de alcanoilo. Química de los anhídridos carboxílicos. Química de los ésteres. Química de las amidas. Alcanonitrilos: una clase especial de derivados de ácidos carboxílicos.
Tema 15. Enoles, Enolatos y Compuestos Carbonílicos alfa,beta-Insaturados
Acidez de los aldehídos y cetonas: iones enolato. Tautomería ceto-enólica: reacciones de halogenación y alquilación. Reacciones aldólicas. Reactividad de ésteres por la posición alfa: condensación de Claisen. Compuestos 1,3-dicarbonílicos como intermedios sintéticos. Compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados: adiciones 1,2 y 1,4. Adición Michael. Reacción de anulación de Robinson.
Tema 16. Aminas y Derivados
Nomenclatura, estructura y propiedades de las aminas. Síntesis de aminas. Sales de amonio cuaternario: reacción de eliminación de Hofmann. Reacción de Mannich: alquilación de enoles con iones iminio. Nitrosación de aminas: sales de diazonio. Aplicaciones sintéticas de las sales de arenodiazonio.
BIBLIOGRAFÍA
- “Química Orgánica: Estructura y Función”, 5ª Edición, K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Ediciones Omega, 2008.
“Organic Chemistry: Structure and Function”, 8th Edition, K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, W.H. Freeman, Macmillan Learning, 2018.
2. “Química Orgánica”, D. Klein, Editorial Médica Panamericana, 2014.
“Organic Chemistry”, 3rd Edition, D. Klein, Wiley, 2016.
Bibliografía de consulta, para información adicional/complementaria se puede consultar:
3. “Química Orgánica”, 9ª Edición, L. G. Wade, Jr., J. W. Simak, Pearson, 2017.
“Organic Chemistry”, 9th Edition, L. G. Wade, Jr., J. W. Simak, Pearson, 2017.
4. “Organic Chemistry as a Second Language” (First Semester Topics), 4th Edition, D. Klein, Wiley, 2016.
“Organic Chemistry as a Second Language” (Second Semester Topics), 4th Edition, D. Klein, Wiley, 2016.
Para ampliar información sobre técnicas espectroscópicas se puede consultar:
5. “Introduction to Spectroscopy”, 4th Edition, D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, J. R. Vyvyan, Brooks/Cole Cengage Learning, 2009.