Curso impartido en ForoQuímico (www.foroquimico.com) para la asignatura del segundo curos del Grado en Biotecnología de la Universidad de Oviedo. El curso se compone de la teoría, PAs, TGs y ejercicios de examen resueltos con detalle en vídeo. Soporte por WhatsApp. El coste del curso es de 30 €/mes.
Tema 1. REVISIÓN DE CONCEPTOS FUNDAMENTALES y AlCANOS. 1. Grupos funcionales y grado de oxidación. 2. Índice de insaturación. 3. Nomenclatura de sustitución de los compuestos orgánicos. 4. Isomería estructural. 5. Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos. 6. Isomería cis-trans en cicloalcanos. 7. Reacciones de los alcanos y cicloalcanos. 8. Enantiómeros y convenio R/S de nomenclatura. 9. Diastereómeros.
Tema 2.- ALQUENOS Y ALQUINOS. 1. Introducción y nomenclatura. 2. Estructuras y modelos moleculares de los enlaces múltiples entre átomos de carbono. 3. Isomería cis-trans en alquenos. 4. Reacciones de adición a alquenos. 5. Mecanismo de la adición de HX a alquenos. 6. Mecanismos y características de las reacciones de adición a alquenos. 7. Biotransformaciones de los alquenos. 8. Funcionalización anti-Markóvnikov de alquenos. 9. Reacciones de oxidación de alquenos. 10. Reacciones de adición a alquinos. 11. Acidez de los alquinos terminales. 12. Alquenos y alquinos en la naturaleza.
Tema 3.- SISTEMAS RESONANTES. BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS. 1. Especies químicas resonantes. 2. Adiciones electrófilas a dienos conjugados. 3. Benceno y concepto de aromaticidad. 4. Compuestos aromáticos. 5. Reacciones de sustitución electrófila aromática del benceno. 6. Bencenos sustituidos: influencia de los sustituyentes en la reactividad y en la regioselectividad. 7. Algunas reacciones de las cadenas laterales de los sistemas aromáticos. 8. Biohidroxilación de anillos aromáticos.
Tema 4.- TÉCNICAS ESPECTROSCÓPICAS PARA DETERMINAR ESTRUCTURAS ORGÁNICAS. 1. Espectroscopia: introducción y principios básicos; espectrómetros. 2. Fundamentos de la resonancia magnética nuclear de protón (RMP). 3. Protones equivalentes y no equivalentes en RMP. 4. Desplazamiento químico y regiones del espectro RMP. 5. Área de las señales (“integral”). 6. Multiplicidad de las señales. 7. Otros aspectos importantes en RMP. 8. Resonancia magnética nuclear de C-13. 9. Espectroscopia infrarroja (IR). 10. Espectrometría de masas. 11. Resumen de las técnicas.
Tema 5.- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X): REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y DE ELIMINACIÓN. 1. Nomenclatura. 2. Preparación. 3. Reacciones de sustitución nucleófila: conceptos de nucleófilo, sustrato y grupo saliente. 4. Mecanismo de sustitución nucleófila bimolecular. 5. Mecanismo de sustitución nucleófila unimolecular. 6. Reacciones de eliminación en R-X (y en R-OTs). 7. Competencia entre sustitución y eliminación. 8. Derivados halogenados en la naturaleza y en biotransformaciones. 9. Metilaciones bioquímicas: procesos especiales de sustitución nucleófila bimolecular en las células.
Tema 6.- ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES. ÉTERES Y EPÓXIDOS. 1. Introducción y nomenclatura. 2. Puentes de hidrógeno y propiedades físicas. 3. Propiedades ácido-base de alcoholes y fenoles. 4. Reacciones de los alcoholes. 5. Fenoles. 6. Tioles; sulfuros y disulfuros. 7. Éteres: propiedades. 8. Compuestos organometálicos de magnesio y litio. 9. Síntesis de éteres. 10. Ruptura ácida de éteres. 11. Epóxidos.
Tema 7.- ALDEHÍDOS Y CETONAS: REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEÓFILA. 1. Introducción, nomenclatura y preparación. 2. Estructura y propiedades del grupo carbonilo. 3. Adición nucleófila a aldehídos y cetonas: mecanismo general. 4. Procesos de adición nucleófila de organomagnésicos y organolíticos: síntesis de Grignard. 5. Reducción de aldehídos y cetonas con hidruros complejos. 6. Procesos de adición nucleófila de nucleófilos oxigenados. 7. Procesos de adición nucleófila de nucleófilos nitrogenados. 8. Adición nucleófila de cianuro de hidrógeno. 9. Oxidación de aldehídos. 10. Reactividad de los aldehídos y cetonas -insaturados. 11. Reducciones enzimáticas de aldehídos y cetonas. 12. Adición catalizada por liasas de cianuro de hidrógeno a aldehídos y cetonas. 13. Desalquilaciones enzimáticas.
Tema 8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS: REACCIONES DE ADICIÓN-ELIMINACIÓN. 0. Presentación. 1. Ácidos carboxílicos: nomenclatura, estructura y propiedades físicas. 2. Ácidos carboxílicos: acidez. 3. Ácidos carboxílicos: preparación. 4. Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres. 5. Reacciones de los ésteres. 6. Reactividad relativa (frente a nucleófilos) de los derivados de ácido. 7. Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados. 8. Cloruros de ácidos carboxílicos. 9. Anhídridos de ácido. 10. Acilaciones bioquímicas. 11. Amidas de ácidos carboxílicos. 12. Nitrilos. 13. Biotransformaciones de derivados de ácidos carboxílicos con hidrolasas.
Tema 9.- ACIDEZ DE LOS HIDRÓGENOS EN POSICIÓN ALFA RESPECTO A GRUPOS CARBONILO. 1. Tautomería ceto-enólica. 2. alfa-Halogenación de cetonas. 3. Condensación aldólica de aldehídos y cetonas. 4. Condensación de Claisen de los ésteres. 5. Aplicaciones sintéticas de los compuestos beta-dicarbonílicos; descarboxilación de beta-oxoácidos. 6. Aldolasas en la naturaleza y en el laboratorio. 7. Reacciones de derivados de ácidos carboxílicos en la biosíntesis de ácidos grasos.
Tema 10.- AMINAS. 1. Fórmulas generales y nomenclatura. 2. Estructura y propiedades. 3. Preparación. 4. Propiedades ácido-base. 5. Aminas como nucleófilos: reacciones con compuestos carbonílicos y similares. 6. Heterociclos nitrogenados no aromáticos (azacicloalcanos). 7. Heterociclos nitrogenados aromáticos de seis miembros. 8. Heterociclos nitrogenados aromáticos de cinco miembros.
BIBLIOGRAFÍA:
• L. G. Wade Jr., Química Orgánica, Pearson, Madrid.
• K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Química Orgánica, Omega, Barcelona.