CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN PROBLEMAS

Curso de química orgánica con más de 70 ejercicios resueltos en vídeo. Es adecuado para dar los primeros pasos en este campo, así como para preparar la asignatura de química orgánica en carreras como ingeniería química, biotecnología, biología…..

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Dejo una muestra de los ejercicios resueltos:

PROBLEMA 7. Proponer las fórmulas estructurales de los isómeros relacionados por las fórmulas moleculares mostradas en cada caso.

a) C₄H₉Br (4 bromoalcanos) 

b) C₃H₉N (4 aminas)

PROBLEMA 8. Dibujar estructuras para todos los posibles derivados monoclorados de 2,5-dimetilhexano e indicar el nombre IUPAC de cada uno de ellos.

PROBLEMA 9. Dibujar las conformaciones más estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre loscarbonos C3-C4.

PROBLEMA 13. Indicar cuales de entre los siguientes compuestos pueden comportarse como ácidos y/o

como bases [considerar despreciable la acidez de los enlaces C-H]:

a) CH₃-CH₂OH 

b) CH3OCH₃

c) CH₃-CH₂-NH₂ 

d) AlCl₃

e) CH₃-COOH

PROBLEMA 14. Identificar las siguientes reacciones según el tipo al que pertenecen:

a) CH₃CH₂Br + KCN ——> CH₃CH₂CN + KBr

b) CH₃CH₂OH ——-> H₂C=CH₂ + H2O

c) H₂C=CH₂ + HCl ——> CH₃CH₂Cl

PROBLEMA 15. Calcular DHº de la reacción indicada, sirviéndose de los datos de Eenlace que se dan a

continuación: Eenlace (Kcal/mol)= Cl-Cl(58), C-H(98), Cl-H(103), C-Cl(81).

CH₃-CH₃ + Cl₂ ———> CH₃-CH₂Cl + HCl

PROBLEMA 17. Calcular DHº de las reacciones indicadas, sirviéndose de los datos de Eenlace que se dan a continuación: Eenlace (Kcal/mol)= C-H(98), Br-Br(46), I-I(36), Br-H(88), C-Br(68), I-H(71),

C-I(53).

a) CH₃-CH₃ + Br₂ —> CH₃-CH₂Br + HBr 

b) CH₃-CH₃ + I₂ —> CH₃-CH₂I + HI

PROBLEMA 18. Dibujar los diagramas de energía para las siguientes reacciones:

a) En dos etapas y exotérmica: 1ª endotérmica (paso lento) y 2ª rápida y exotérmica.

b) En tres etapas y endotérmica: 1ª endotérmica, 2ª endotérmica (paso lento) y 3ª exotérmica

PROBLEMA 25. Dibujar los alquenos que se pueden obtener a partir de los siguientes productos de partida:

a) 2-Bromo-3-metilbutano 

b) 4-Propil-4-heptanol

c) 1-Bromo-1-metilciclohexano 

d) 2-Cloro-2,3-dimetilbutano

PROBLEMA 26. Indicar los productos de la reacción de 2-metil-2-penteno con cada uno de los siguientes

reactivos:

a) H₂ / PtO₂(cat.) b) H₂O / H⁺ c) HBr d) Cl₂ e) 1.O₃; 2. Zn / H⁺ f) RCO₃H

PROBLEMA 27. Indicar como podrían sintetizarse los siguientes compuestos a partir de los alquenos de

partida adecuados:

a) 2-Butanol 

b) 1-Metil-1-ciclohexanol 

c) 3-Bromo-3-metilpentano

d) 2-Metilhexano 

e) CH₃CH₂COOH + CO₂

f) Ciclohexanona + CH₂O

PROBLEMA 28. Proponer una forma adecuada (corta y sencilla) de llevar a cabo las siguientes transformaciones:

a) Convertir 2-bromopropano en 1,2-dicloropropano

b) Convertir 1-iodociclopentano en HOOCCH₂CH₂CH₂COOH

PROBLEMA 30. Un compuesto A (C₉H₁₂) reacciona solo con una molécula de hidrógeno en presencia del catalizador de Lindlar para formar B . B a su vez, en presencia de un catalizador convencional reacciona con dos moléculas de hidrógeno para convertirse en C. A por reacción con permanganato en caliente da lugar a ciclohexanona y HOOC-COOH como únicos productos orgánicos. Asimismo, A por reacción con amiduro de sodio y posterior tratamiento con CH₃I conduce a D (C₁₀H₁₄). Proponer estructuras para A-D.

PROBLEMA 31. Proponer una secuencia sintética para convertir 2-propanol en propano.

Proponer una secuencia sintética para convertir ciclopentano en OHCCH₂CH₂CH₂CHO.

PROBLEMA 33. Proponer secuencias sintéticas que permitan transformar 4,5-diclorooctano en los siguientes productos.

a) CH₃CH₂CH₂COOH 

b) cis-4-Octeno 

c) 4-Octanol

PROBLEMA 34. Indicar los productos esperados en la halogenación de 2,2,4-trimetilpentano. Resaltar las diferencias existentes en dicha reacción al usar Cl₂ o Br₂ en la misma.

PROBLEMA 35. Dar la estructura del producto de la reacción de 1-bromopropano con cada uno de los

siguientes reactivos.

a) KOH; b) NaCN; c) 1. Mg, 2. H2O; d) NH3; e) MeONa; f) 1. Li, 2. MeOH; g) Acetiluro de Li

PROBLEMA 36. Clasificar los compuestos de los siguientes grupos por orden creciente de reactividad.

a) CH₃Br CH₃CH₂Br CH₃CHBrCH₂CH₃ (en S_N2)

b) (CH₃)₂CHCH₂I (CH₃)₂CHCH₂Cl (CH₃)₂CHCl (en S_N2)

c) (CH₃)₂CBrCH₂CH₃ (CH₃)₂CFCH₂CH₃ (CH₃)₂CICH₂CH₃ (en E)

PROBLEMA 37. Predecir la mezcla de productos en las reacciones de eliminación (E) de los haloalcanos que se citan a continuación.

a) 2-Bromo-2-metilpentano 

b) 1-Iodo-1,2-dimetilciclopentano

c) 1-Cloro-1-metilciclohexano

PROBLEMA 38. Explique los siguientes hechos:

a) La reacción E2 de (1R,2S)-1-bromo-1-fenil-2-metilhexano con una base da (E)-1-fenil-2-metil-1-hexeno.

b) La reacción S_N1 de (S)-1-bromo-1-feniletano con metanol da un éter racémico.

PROBLEMA 39. Dar una respuesta razonada a los siguientes hechos y dibujar las fórmulas de los reactivos y productos implicados en cada uno de los apartados:

a) El (2S,4R)-4-metil-2-yodohexano por reacción con hidróxido de sodio en condiciones S_N2 da (2R,4R)-4-metil-2-hexanol.

b) El (S)-1-bromo-1-fenilbutano reacciona con base bajo condiciones E2 para dar una mezcla de (E)-1-fenil-1-buteno y (Z)-1-fenil-1-buteno.