Notación R/S a la pseudoefedrina (Problema 5.29 McMurry)

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  • Posted on: 19 February 2016
  • By: Germán Fernández

Dar notación R/S a los centros quirales de la pseudoefedrina.

pseudoefedrina

Solución:

La Pseudoefedrina posee dos centros quirales, el del hidroxilo y el del amino.  Para asignar configuración absoluta a estos centros se dan prioridades a las cadenas que parten de ellos por número atómico.  A continuación, se rota comenzando por la cadena de prioridad "a", siguiendo el orden a,b,c.  Si el giro es en sentido de las agujas del reloj, con el grupo "d" al fondo, el centro tiene estereoquímica R.  Si el giro es en sentido contrario, la esteroquímica es S.